在1849年冬天的一天晚上，卡內基上完課回家，得知姨父傳來話，匹茲堡市的大衛電報公司需要一個送電報的信差。他立刻意識到，機會來了。
第二天一早，卡內基穿上嶄新的衣服和皮鞋，與父親一起來到電報公司門前。他突然停下腳步，對父親說：“我想一個人單獨進去面試，爸爸你就在外面等我吧。”原來，他擔心自己與父親并排面談時，會顯得個子矮小，同時，他也怕父親講話不得體，會沖撞了大衛先生，從而失去這個難得的機會。
于是，他單獨一人上到二樓面試。大衛先生打量了一番這個矮個頭、高鼻梁的蘇格蘭少年，問道：“匹茲堡市區的街道，你熟悉嗎?”
卡內基語氣堅定地回答：“不熟，但我保證在一個星期內熟悉匹茲堡的全部街道。”他頓了頓，又補充道：“我個子雖小，但比別人跑得快，這一點請您放心。”
大衛先生滿意地笑了：“周薪2.5美元，從現在起就開始上班吧!”就這樣，卡內基謀得這個差事，邁出了人生的第一步。這時，他年僅14歲。
在短短一星期內，身著綠色制服的卡內基實現了面試時許下的諾言，熟悉了匹茲堡的大街小巷。兩星期之后，他連郊區路徑也了如指掌。他個頭小，但腿很勤，很快在公司上下獲得一致好評。一年后，他已升為管理信差的負責人。
卡內基每天都提早一小時到達公司，打掃完房間后，他就悄悄跑到電報房學習打電報。他非常珍惜這個秘密學習機會，日復一日地堅持著，很快就熟練掌握了收發電報的技術。后來他被提升，成了電報公司里首屈一指的優秀電報員。
由于卡內基工作勤快，頗得大衛總經理的賞識。一個月末的一天下午，卡內基被單獨留了下來。當他跨進總經理辦公室時，心里七上八下，忐忑不安，生怕自己工作中有什么疏忽，做錯了事。但大衛總經理卻拍拍他的肩膀說：“小伙子，你比其他人更努力、更勤勉，所以從這個月開始給你單獨加薪。”卡內基高興得差點暈倒。他領了13.5美元，比上個月多出2.25美元。對年僅15歲的貧苦少年來說，這是筆巨款。
安德魯·卡內基后來總結說：“我之所以能成功，有兩個基本因素：
第一，我自幼出生在貧苦之家，小時候常常吃飽了這一頓，不知道下一頓的食物在哪里?我晚上常聽見父母為了應付面前的窮困而嘆息。所以我從小就力求上進與發奮，決心長大之后要從我手中擊敗窮困。
第二，凡事不論大小，都要認真地去做。我12歲時做過紡織工人，我努力地要把紗紡好。后來我又做過郵差，我盡量記住我那郵區里每戶人家的姓名、住宅外貌，到后來幾乎我每一家都熟識了。努力把每一件小事情認真地做好，以后才有人敢把大事情放心地交給你。”
